Читалища, библиотеки, театри
В община Тополовград се осъществяват дейности за развитие и закрила на културата, като се съчетават държавните изисквания с местните условия, културни специфики и традиции. В общината функционира добре изградена мрежа от културни институти и организации. Основните средища на културното развитие и духовното обогатяване на населението са 10-те народни читалища. Те продължават да развиват културно-просветна и художествена самодейност и да организират творческите занимания на над 40 постоянно действащи групи за певчески, танцов и автентичен фолклор, клубове, изложбени зали и музейни сбирки.
Читалища
| НЧ „Св. Св. Кирил и Методий-1894” – Тополовград |
| НЧ „ЕкзархАнтим I – 1936” – Орешник |
| НЧ „Пробуда – 1920” – Мрамор |
| НЧ „Изгрев – 1927” – Срем |
| НЧ „Пробуда -1928” – Устрем |
| НЧ „ВасилЛевски – 1931” – Синапово |
| НЧ „ВасилЛевски – 1934” – Радовец |
| НЧ „Сакар – 1928” – Хлябово |
| НЧ „ПаисийХилендарски – 1927” – Орлов дол |
| НЧ „Развитие – 1932” – Княжево |
Библиотечна дейност
Във всяко читалище функционира библиотека. Най-голямата, разполагаща с три отдела – за възрастни, детски отдел и читалня се намира в читалище “Св.Св. Кирил и Методий-1894”-Тополовград. Библиотеката разполага с над 35 000 тома художествена, научна и справочна литература, компютърна зала и Интернет за безплатно информационно обслужване на гражданите.
Театри
Ежегодно в Тополовград се провежда Международният фестивал на любителските комедийни театри, пантомима и сатира „Велко Кънев” – Тополовград, организиран от Министерството на културата, Държавната агенция за българите в чужбина, Съюзът на артистите в България, Съюзът на народните читалища, Община Тополовград и Читалище “Св. Св. Кирил и Методий-1894”.
Международният театрален фестивал е включен в Националния културен календар.
Целта на Фестивала е насърчаване на любителското театрално творчество в България, достъпа на публиката до културните продукти на български театри от други държави и подпомагане развитието на общокултурно пространство в областта на любителското театрално изкуство.
Във Фестивала участват любителски театрални състави от Република Турция, Република Гърция, Република Македония, Република Сърбия, Република Хърватия, Република Молдова,Република Украйна,Република Франция, Република Италия, Кралство Испания, Канада и Република България. Международният фестивал на комедията е уникален празник. Той е връх в духовната традиция на Тополовград и е една от престижните международни прояви на Министерството на културата.
През 2021 г. Международният театрален фестивал „Велко Кънев“ навършва достолепните 25 години.
Фестивалът е отличен с Годишната награда на Министерството на туризма за 2019 г. в категория „Туристическо събитие“.
Театралният фестивал в Тополовград е създаден през 1996 г.. В седемте си издания фестивалът е национален, а в четирите от тях се провеждаше като Балкански фестивал. От 2007 г. Театралният фестивал се провежда като Международен фестивал на любителските комедийни театри, пантомима и сатира. От 2012 г. Фестивалът носи с чест името на Велко Кънев.
За първи път през 2018 г. Театралният фестивал „Велко Кънев“ се провежда с участието на български театри от чужбина и любителски театри от България, което го превръща в истински български празник на театъра. Този формат на Фестивала привлича много публика, както от Тополовград, така и от съседните градове, в които Фестивалът представя Втора фестивална сцена. Поразително е как гостите от българските театри от чужбина изживяват през седемте дни на Фестивала невероятни емоции, защото представят таланта си пред българска публика и допринасят за съхраняване на българския дух далече зад пределите на Родината.
