| 9 май 10.30 часа пл. „Освобождение” | Ден на Победата Ден на Европа Поднасяне венци на признателност пред Паметника на загиналите по повод 76-годишнина от победата над хитлерофашизма |
| 5-25 май | Конкурс за детска рисунка, стихотворение и есе „Моят град – Тополовград“ |
| 10 май 17,00 часа Малък салон | Откриване Изложба –дърворезба и живопис на Николай Темелков |
| 11 май 17,00 часа Малък салон | Литературен салон „Сън в ръцете на Бога“ – представяне на новите книги на Николай Дялков „Последният Идалго“и„Вертикален кръстопът“
|
| 12 май 17.00 часа Малък салон | Литературен салон „ Около Исландия за 14 дни” – представяне на новата книга на Крум Крумов |
| 14 май 10.30 часа СУ „Д –р Петър Берон” | Тържествено изпращане на зрелостниците от Випуск 2021 |
| 18 май 18.00 часа Голям салон | Концерт „Изпятата поезия на Тополовград“, посветен на 10-годишнина от създаването на Литературен клуб „Илко Карайчев“ |
| 24 май | Ден на светите братя Кирил и Методий, на българската азбука, просвета и култура и на славянската книжовност Ден на Тополовград |
| 10.30 часа пл. „ 6–ти септември” | Празнично шествие |
| 11.00 часа пл.„Освобождение” | Тържествена церемония Издигане на Националния флаг на Република България. Връчване почетни награди на ОбщинаТополовград. Награждаване на изявени ученици |
| 19.00 часа пл. „Освобождение” | Шествие на абитуриентите от Випуск 2021 |
| 19.30 часа пл. „Освобождение” | Празничен концерт |
| 31 май 10.00 часа пл. „Освобождение” | Празник, посветен на Деня на детето Награждаване на участниците в Конкурса за детска рисунка, стихотворение и есе „Моят град – Тополовград“ |
| 1 юни 17,00 часа Малък салон | „Шегички с бодлички“ – представяне на новата книга на Тонка Славкова с участието на Състав за художествено слово „Сладкодумци“ |
